Massachusetts주 Brockton에서 출생하여 Maine주 Presque Isle에서 자랐다.
고등학교 시절 연극부 및 재즈밴드로 활동했고, Amherst College에서 역사학을 전공한 뒤 연기자로서의 경력을 쌓기 위해 뉴욕으로 향했다.
그는 오프-브로드웨이에서 [It’s My Party(And I’ll Die If I Want To.)]라는 작품을 통해 연극계에 처음 데뷔했으며, [Finddler on the Roof]의 앵콜공연에 Motel역으로 출연하면서 처음으로 브로드웨이 무대를 밟았다. 이 작품을 통해 그는 ‘2004 외부 비평가 협회 (Outer Critics Circle Award)’ 에서 뮤지컬 부문 주연상을 수상하였고 ‘Tony Award’에도 노미네이트되는 영광을 얻었다. 2005년에는 뉴욕 퍼블릭 씨어터의 작품 [베로나의 두 신사]를 통해 ‘Shakespeare in Park’에 참여하기도 했다.
그의 첫 번째 작품, [Almost, Maine]은 2004년 포틀랜드 스테이지 컴퍼니에서 상연되고 Smith and Kraus에서 2006 최고의 신작으로 선정되기도 하였다. 그의 두 번째 작품인 [cul-de-sac] 또한 2006년 오프-브로드웨이에서 초연되었다.
인기 TV시리즈 [Law & Order]의 Julian Beck역으로 유명세를 탔으며 [Kissing Jessica Stein], [Scotland], [PA], [Showtime], [Robot Stories] 등의 영화에 출연하기도 했다.