극작가이자 시나리오작가이다. 브로드웨이의 히트제조기로 통하는 작가이며 세계적으로 그 이름을 알린 작가 중에 하나이다. 미국 중류층의 생활과 가치를 표현한 작품들은 그를 20세기에 상업적으로 가장 성공한 작가를 만들었다.

Personal Life
뉴욕 브롱크스 출신으로 뉴욕대학을 나왔으며 공군에서 복무한 후 그의 형 대니 사이먼이 광고문안을 쓰는 워너브라더스 영화사 뉴욕지사 우편부에서 일하였다. 군인 출신 극작가인 굳맨 에이스가 이들의 능력을 보고 CBS의 로버트 리바이스 프로그램 극작가 스텝으로 일할 수 있게 소개해 주고, 그 후 9년간 그들은 필 실버, 레드 버튼 등이 등장하는 라디오와 TV 프로그램 원고를 썼다.

1952-3년 사이먼 형제는 여름캠프의 시사풍자극을 위한 초고작품들을 썼으며 이들 초고들 중 몇몇은 브로드웨이에서 공연되게 되었고 1956년 레오날드 실만드의 <New Face>를 위해 마지막으로 공동작업을 하였으며 대니는 TV 연출가의 길을 가게 된다.

1961년 사이먼의 첫 번째 브로드웨이 데뷔작품 <Come Blow Your Horn>은 브룩 앳킨슨 씨어터에서 678회 공연되었다. 두 번째 작품은 뮤지컬 <Little Me>였다. 이 작품으로 토니어워드에 노미네이트 되었다. 그는 토니어워드에 17번 노미네이트 되었고, 세 번 수상하였다. 또한 <Lost In Yonkers>로 퓰리처상도 수상하였다.

1966년 사이먼은 브로드웨이에 동시에 올린 작품들이 모두 히트를 쳤다. 코미디극 <Barefoot in the Park>, <The Odd Couple>, <Chapter Two>, <Brighton Beach Memoirs>, <Biloxi Blues>, <Broadway Bound> 등이 있으며, 뮤지컬 <Sweet Charity>, <Promises, Promises> 등이 있다.

그는 영화 20편을 집필하였다. <The Out-of-Towners>, <Murder by Death>, <The Goodbye Girl> 등을 썼다. 이 작품들은 아카데미어워드에 노미네이트 되었다.